Olive Kitteridge zbirka je od 13 pripovijedaka koje su međusobno povezane, a opisuju život stanovnika mjesta Crosby u saveznoj državi Maine. Jedan cijeli niz likova - od glazbenika kojeg progoni jedna ljubavna veza iz prošlosti do studentice koja je izgubila volju za životom - drži zajedno središnji lik umirovljene učiteljice Olive Kitteridge. Međutim, 13 pripovijedaka u ovoj knjizi također predstavlja svojevrsni mikrokozam života u malom mjestu sa "svim ogovaranjima, malim uljudnostima i svakodnevnim tragedijama". Likovi u ovoj knjizi, kao i u ranijim knjigama Elizabeth Strout, sučeljeni su s razočaranjem i mnogim preprekama, kaže autorica: "Tu je jedna djevojka koja je prestala jesti zbog svoje anksioznosti i tu je naposljetku sama Olive koja tijekom knjige izgubi sina i supruga, a ipak se uspijeva nositi sa svim nedaćama i pokušava još jednom "dati šansu ljubavi". Ona je osoba koja često iritira druge, ali to je ne uzbuđuje. Ima mnoštvo suprotstavljenih osjećaja. Ne voli biti sama, ali još manje voli biti s ljudima. Svijet je zbunjuje, ali ga još uvijek ne želi napustiti".
Zadovoljstvo čitanja Olive Kitteridge pojavljuje se kao intenzivno poistovjećivanje sa složenim likovima koji nisu uvijek pozitivni. Jedna od priča događa se na prijemu nakon sprovoda čovjeku čija je supruga upravo saznala da joj je bio nevjeran. U drugoj radnja se događa u bolnici gdje dolazi do zauzimanja taoca. U trećoj stari ljubavnik priređuje iznenađenje jednoj pijanistici, prizivajući neka bolna sjećanja. Jedna od priča govori o dominirajućoj majci koja posjećuje svog sina i njegovu trudnu i naprasitu suprugu. Široki raspon likova i tema, međutim, koji u skoro svim pripovijetkama ove zbirke rezultira nekom vrstom izdaje. Autorica kaže da nije slučajno izabrala zanimanje učiteljice za svoju glavnu junakinju: "Ona je umirovljena učiteljica i cijeli je radni vijek provela radeći kao učiteljica. To ju je učinilo izuzetnim poznavateljem ljudske prirode. Dovoljno je dugo vremena provela u učionicama da shvati kako se velika količina nesigurnosti kod nekoga često može manifestirati tako da ta osoba ostavlja dojam neinteligentnosti, prigluposti. Neki od tih likova jednostavno se recikliraju u njenom životu".
Nemaju sve pripovijetke u ovoj zbirci Olive kao središnji lik. Međutim, u onima koje ne govore o njoj spominje se bar jednom njeno ime. Kad Olivina priča završi, to nije s gorčinom, već s podjednakom količinom zahvalnosti i kajanja. Čitatelj osjeća određene simpatije, čak nježnost prema Olive, unatoč njenim "bodljama". Na neki način ona predstavlja odličan primjer lika s kojim nikad ne biste mogli biti prijatelj, ali svejedno ne možete prestati čitati o njemu. Knjigu Elizabeth Strout Olive Kitteridge objavila je izdavačka kuća Random House.