Richard Holbrooke je diplomatsku karijeru započeo 1962. godine službom u Vijetnamu. Od tada je služio u administraciji svakog demokratskog predsjednika, od Johna Kennedy-a do Baracka Obame. Svega nekoliko sati prije nego što je Holbrooke preminuo, predsjednik Obama odao mu je priznanje na jednom skupu u State Departmentu:
- Richard Holbrooke služio je našoj zemlji 50 godina, od mladog diplomate u Vijetnamu, preko tvorca sporazuma kojim je okončano krvoproliće na Balkanu, do rada na našim regionalnim naporima u funkciji specijalnog izaslanika za Afganistan i Pakistan, i bezbrojnim kriznim žarištima u medjuvremenu. Jednostavno, on je jedan od gorostasa američke spoljne politike.
Jedno od najvećih Holbrookovih dostignuća bilo je posredovanje u sklapanju Daytonskog mirovnog sporazuma 1995., kojim je okončan rat u Bosni i Hercegovini:
- Imamo mir na papiru. Naš slijedeći i najveći izazov je da taj mir bude ostvaren.
Posljednjih godina, Holbrooke je bio specijalni izaslanik predsjednika Obame za Afganistan i Pakistan. U toj ulozi, njegov stil takozvane “tvrde diplomatije” ponekad ga je dovodio u sukob sa američkim vojnim liderima i stranim zvaničnicima:
- Ljudi koji zahtijevaju da strane trupe napuste Afganistan prije nego što se razgovara o miru zapravo traže – predaju. Ne budimo naivni u pogledu toga.
Američki državni sekretar Hillari Clinton objavila je saopštenje u kojem se navodi da su SAD izgubile jednog od najenergičnijih i najpredanijih diplomata. Ona je istakla da je Holbroke bio jedinstven čovek i – pravi državnik – što, kako je istakla, njegov odlazak čini još bolnijim. Bivši predsednik Bill Clinton, koji je bio u Bijeloj kući kada je potpisan Daytonski sporazum, objavio je saopštenje u kojim veliča Holbrookovu “briljantnu službu u prvim borbenim redovima u vrijeme rata i mira, slobode i tiranije”.