Šesnaestog srpnja 1999, John F. Kennedy Junior, njegova supruga Carolyn Bessette Kennedy, te njena sestra Lauren Bessette poginuli su kada se avion kojim je upravljao John Kennedy srušio u more. Letjeli su iz New Yerseya u Martha’s Vineyard i Hyannisport u saveznoj državi Massachusetts.
Kennedy, od milja prozvan John John, postao je poznat još kao beba kada je njegov otac bio inauguriran za predsjednika Sjedinjenih Država. Vrlo je malo onih koji će ikada zaboraviti prizor kada je John John 1964. godine, salutirao kovčegu omotanom američkom zastavom, u kojem je bilo tijelo njegovog ubijenog oca.
Amerikanci su pratili odrastanje Johna Kennedyija Juniora, njegovo obrazovanje, njegovu karijeru i njegov ljubavni život. U vrijeme pogibije, tridesetosmogodišnji John je bio urednik političkog časopisa "George".
Mrtvozornik u saveznoj državi Massachusetts zaključio je da je smrt svih troje stradalinika bila trenutačna, po obrušavanju aviona. Savezni istražitelji zaključili su da je John najvjerojatnije postao dezorijentiran dok je letio iznad vode u mračnoj i maglovitoj noći.
Tijela poginulih pronađena su pet dana nakon nesreće. Sljedećeg dana održana je privatna ceremonija, kojoj su, na palubi broda američke ratne mornarice nazočili članovi obitelji, a pepeo žrtava rasut u ocean uz obalu savezne države Massachusetts.