U novoj komediji redatelja i scenarista Alexandera Paynea Sideways, dvojica prijatelja koji se bliže četrdesetoj odlaze na odmor u kalifornijska vinogorja, gdje nauče neke važne - a kojiput i smiješne - lekcije o životu.
Miles je neuspjeli pisac, emocionalno izranjavan što odbijanjima izdavača da objave njegov roman, a što razvodom desetogodišnjeg braka. Jack je glumac, čija je karijera zapala u osrednjost i počela svoj nizbrdni tijek. Ali, Jack je na pragu stupanja u brak, pa Miles odluči povesti ga - umjesto na momačku večer - na momački odmor. Odabrana lokacija: vinorodno područje doline Santa Ynez, pokraj Santa Barbare, gdje će njegov prijatelj steći neophodna znanja o dobrim vinima.
Jack, međutim, ima drugačiju predodžbu o tom odmoru - možda će se naći prilika za posljednju avanturicu prije nego što kaže presudno DA. Film se temelji na romanu Rexa Picketta, a scenarist i redatelj Alexander Payne - poznat po satiri "Election" i komediji "About Schmidt" - kaže da ga je vlastita sklonost ka dobrom vinu privukla i priči i likovima romana … čak i prema Milesu, koji često iskazuje odvratno snobovske stavove. "Ne bih to ograničio samo na vina. Mislim da su pedanterija i snobovština podjednako iritirajuće i često ih se vidi kod ljudi kojima nedostaje stvarni osjećaj o vlastitoj vrijednosti, pa za njim tragaju usavršavajući se u nečem izvan njih samih. U Milesovom slučaju, to je vino".
Paul Giamatti tumači ulogu Milesa i priznaje da se lako uspio identificirati sa svojim likom...možda čak i previše lako. "Nikada ranije mi se nije dogodilo da pomislim 'stvarno razumijem što se događa tom liku'. Osjećao sam da postoje preklapanja između njega i mene; mogao sam razumjeti osjećaj frustriranosti i neuspjeha".
Thomas Haden Church tumači ulogu Jacka, jednako toliko opuštenog i sklonog zabavi koliko je Miles uštogljen. No, kaže on, svaki od te dvojice prijatelja ima što za naučiti od onog drugog. 2Imate dvojicu četrdesetogodišnjaka, na polovici svojih života, a prva polovica je uglavnom bila obilježena neuspjesima. Sada im predstoji vjerojatno još četrdeset godina daljnjih neuspjeha. Ili, mogu učiniti nešto da to promijene. Možeš izabrati kojim će putem osrednjosti ići tvoj život, ili možeš izabrati - kao Miles - život! Mislim da je to ono čudesno na kraju filma: on bira život i odlučuje se za promjenu".
U filmu se, nakon četverogodišnje glumačke stanke, pojavljuje Virginia Madsen, kao konobarica Maya, koja Milesu pomogne da shvati da vino - baš kao i život i ljubav - treba podijeliti da bi ga se u potpunosti uživalo. Glazbu za film skladao je Rolfe Kent.