Dok mediji spekuliraju o budućnosti njegovog braka s glumicom televizijske serije Prijatelji, Jennifer Aniston, Brad Pitt je izjavio kako vjeruje da je za njega “na pomolu kriza srednje dobi” te da nije siguran “da je zaista u ljudskoj prirodi biti s jednom osobom čitavog života”.
U nedavnom intervjuu s časopisom "Vanity Fair", Pitt je rekao da je između njega i njegove supruge postignut sporazum, te da će vrijeme presuditi kako će se stvari odvijati. On je dodao da napredak zahtijeva razvoj, no u onom trenutku kad se čovjek prestane razvijati – on umire. “Uvijek me iznenađuje činjenica da u onom trenutku kad mislim da više nemam koristi od nečega, dođe do događaja koji potvrđuje suprotno. Sve je to komplicirano, ali i interesantno,” konstatira Brad Pitt.
On je dao intervju za "Vanity Fair" nakon natpisa u žutoj štampi o navodnim romantičnim odnosima između njega i glumice Angeline Jolie do kojih je došlo za vrijeme snimanja filma “Mr. and Mrs. Smith.” U filmu glume oženjeni bračni par, inače profesionalni ubojice, koji pati od dosade sve dok ne saznavaju da su unajmljeni kako bi jedan drugog ubili.