William Bennett, bivši ministar obrazovanja u vladi predsjednika Ronalda Reagana i jedan od glavnih američkih konzervativnih teoretičara, je - kako se čini - također i pasionirani kockar.
Časopis Washington Monthly i tjednik Newsweek pišu da je William Bennett u prošlom desetljeću u američkim kockarnicama navodno izgubio osam milijuna dolara.
Članci ova dva časopisa temelje se na dokumentima iz casina u kojima je gospodin Bennet kockao. William Bennett tvrdi da ovi dokumenti ne odražavaju njegove gubitke ili dobitke na kocki. Dodao je da su se tijekom posljednjih desetak godina "njegovi gubici i dobici, manje više, izjednačili." Uz to, tvrdi bivši ministar obrazovanja i autor hit-knjige o obiteljskim vrijednostima "The Book of Virtues", pasionirano kockanje nije nikad u opasnost dovelo financijski položaj njegove obitelji.
Nisu objavljeni svi dokumenti u vezi kockarskih uspjeha odnosno neuspjeha Williama Bennetta. Novinsko istraživanje pokazalo je ipak da je William Bennet u razdoblju od 18 mjeseci u jednom neimenovanom casinu "više izgubio nego što je zaradio."
Kockanje je u nizu američkih saveznih država legalizirano, a William Bennett je izjavio da činjanica što voli kockati nije u suprotnosti s njegovim konzervativnim načelima.
Katolička crkva, čiji je William Bennett član, ima razmjerno liberalan pristup igrama na sreću - u usporedbi s nekim od protestantskih denominacija. Prema Washington Postu, Katolička crkva u Americi osuđuje igre na sreću jedino ako se time u opasnost dovodi novac namjenjen podmirivanju egzistencijalnih troškova obitelji.
William Bennett, koji često u javnosti žali zbog slabljenja moralnih načela u američkom društvu, je razmjerno dobrostojeći čovjek koji od autorskih prava i plaćenih nastupa zarađuje milijune dolara. Njegova reakcija na tvrdnje iz Newsweeka i Washington Monthlyja glasila je: "moje kockanje vlastitim novcem nije moralno pitanje. Navika da sudjelujem u igrama na sreću počela je uz tombolu, u društvenim prostorijama lokalne crkve."