Tom Hansen je melankoličan mladić koji piše poruke na razglednicama i čestitkama – kao posao! – i sanja da i sam pronadje svoj idealni par. Kad u isti ured dolazi Summer Finn, on je njome opčinjen … kao, uostalom, većina muškaraca koji ju sretnu. Međutim, Summer ga upozori već na početku da njoj nije do ljubavne veze, nego samo lagane, neobvezujuće zabave.
Počnu zajedno izlaziti i, za Toma, Summer je ona 'prava', idealan par. No, prijatelj ga upozorava da će završiti slomljena srca. Film „500 dana ljeta“ počinje s krajem ljubavi, a, potom, glatko prelazi flashbackovima kroz razne stadije ljubavne priče Toma i Summer.
Zooey Deschanel, koja glumi Summer, vjeruje da je jedna od najprivlačnijih strana ovog filma njegova iskrenost iskazana na vrlo originalan i šaljiv način. No, kaže ona, još se jedna stvar posebno sviđa.
"Jedna od stvari koje su mi se posebno svidjele kod ovog filma je njegova – subjektivnost! Sve se govori iz Tomove točke gledišta. Pokazuje se ono što on vjeruje o Summer, a tek se ponegdje nagovješta da stvari kako ih on doživljava, ili kako ih narator pripovijeda, ne moraju nužno biti istinite. To je romansirana verzija istine."
Za redatelja Marca Webba, „500 dana ljeta“ je prvi dugometražni film. Scenarij su napisali Scott Neustadter i Michael Weber. Film je sniman na lokacijama u Los Angelesu, ali ne onima koje privlače turiste, nego onima koje su poznate domaćima. Ovu duhovitu filmsku 'priču u priči' prati glazba pop i rock hitova od osamdesetih pa do danas.