Treći nositelj Novak Đoković porazio je Nicolasa Kiefera i plasirao se u treće kolo Masters turnira u Montrealu. Igrajući na tvrdoj podlozi po prvi puta nakon pet mjeseci, Đoković svejedno nije imao uopće problema ostvariti pobjedu u dva seta, 6-3, 6-3.
U meču prvog kola, 13. nositelj Andy Murray iz Škotske zaigrao je po prvi puta nakon gotovo tromjesečne stanke i pobijedio Amerikanca Robbyja Gineprija sa 6-4, 6-4. Dvadesetogodišnji Murray je ozlijedio desni zglob šake na turniru u Hamburgu, u svibnju.
Isto u prvom kolu, broj četiri Marat Safin ubilježio je pobjedu protiv Šveđanina Robina Soderlinga nakon što je ovaj predao meč i povukao se iz igre početkom prvog seta, zbog ozljede šake. Deveti nositelj, Amerikanac James Blake bio je izdržljiviji od Austrijanca Juergena Melzera i odnio pobjedu sa 7-6, 7-6. Dvanaesti nositelj Tommy Haas porazio je Argentinca Augustina Callerija isto u dva seta.