Nakon 48 godina duge vladavine, predsjednik Kube Fidel Castro odlučio je otići u mirovinu. Castrova komunistička vlast preživjela je neuspjelu invaziju u Zaljevu svinja, hladnoratovsku raketnu krizu te američke gospodarske sankcije koje traju više od 40 godina.
Frank Calzon, kubanski demokratski aktivist, kaže da su Kubanci mnogo očekivali od Castrove vlasti, kada je krajem pedesetih godina prošlog stoljeća svrgnuta diktatura Fulgencia Batiste. No vlast je uskoro počela nacionalizacijom gotovo sve privatne imovine, a građanske su slobode bile ukinute. Kuba je, kaže Frank Calzon, pošla putem komunizma, što je za mnoge prvotne Castrove pristaše bilo veliko razočaranje. "Castro je Kubancima obećavao vrlo mnogo. Kuba će biti slobodna. Vlast će biti poštena. Obnovit će se ustavna prava. Umjesto toga, Kuba je ubrzo postala staljinistička diktatura".
Kuba je ušla u savez sa Sovjetskim savezom, što ju je izravno sukobilo sa američkom politikom. Washington je 1960. godine uveo trgovinski embargo protiv Kube, koji je i danas na snazi. Diplomatski su odnosi prekinuti 1961. godine. U travnju te godine, u Zaljevu svinja na Kubi iskrcala se skupina anti-komunističkih kubanskih gerilaca, čiji je cilj bio svrgnuti režim Fidela Castra. Gerilci su bili naoružani od strane Sjedinjenih Država, a akcija u Zaljevu svinja završila je neuspjehom. Godinu dana kasnije, Kuba je bila u središtu sukoba Moskve i Washingtona, nakon što je otkriveno da su na Kubi postavljene sovjetske nuklearne rakete. Nuklearni sukob dviju super-sila izbjegnut je u posljednjem času. Castro je nakon toga izgradio razmjerno snažnu vojsku koja je tijekom šezdesetih i sedamdesetih godina prošlog stoljeća često intervenirala širom svijeta, u korist raznih marksističkih pokreta u Africi i Južnoj Americi.
Wayne Smith, bivši američki diplomat i stručnjak za Kubu kaže da je tada Kuba bila 'faktor svjetske politike.' "Castro će biti zapamćen kao politički čelnik koji je Kubu postavio na zemljovid svijeta. Prije njega ta je zemlja bila 'banana republika'. U političkom smislu, na svjetskoj sceni, nije značila ništa. Castro je to u svakom slučaju promijenio, zemlja je zadobila značajnu ulogu – u Africi kao saveznik Sovjetskog saveza, u Aziji, te naročito u Južnoj Americi".
Kao primatelj znatne financijske pomoći Sovjetskog saveza, Fidel Castro je na Kubi uspostavio obrazovni i zdravstveni sustav koji je bio bez premca među zemljama trećeg svijeta. Kuba je godišnje od Sovjetskog saveza primala pomoć u vrijednosti od šest milijardi dolara. No, Kuba je u političkom smislu izrazita diktatura – zemlja gdje se za kritiku vlasti redovito dolazi u zatvor, kaže kubanski pro-demokratski aktivist Frank Calzon.
Thomas Paterson, stručnjak za Kubu koji predaje na Sveučilištu Connecticut, uspoređuje Castra s kineskim komunsitičkim diktatorom Mao Tze Tungom. "Mislim da će on biti upamćen upravo kao Mao u Kini. Kao čovjek koji je zbacio korumpirani, diktatorski sistem, kao čovjek koji je bio oličenje kubanskog nacionalnog identiteta, netko tko je iz zemlje izbacio strance. No, kao i u slučaju Mao Tse Tunga, bit će i kritičara koji će reći da je Castro bio diktator te da je njegova politika narodu bila ogroman teret".
Tiranin ili revolucionarni junak, Fidel Castro i dalje je u središtu pozornosti svjetskih medija. Neki su njime fascinirani, a neki ga preziru.