75-godišnji Weisselberg bio je glavni finansijski direktor imperije za nekretnine bivšeg predsjednika Donalda Trumpa, u periodu od 2005. do 2021.
U augustu je priznao krivicu po 15 tačaka optužnice za izbjegavanje plaćanja poreza, u okviru pogodbe sa tužilaštvom kada je pristao da svjedoči na suđenju predstavnicima kompanije svog bivšeg poslodavca.
Kada je saopšten iznos kazne, okružni tužilac New Yorka Alvin Bragg opisao je Weisselbergove aktivnosti kao 13-godišnju šemu prevare federalnih, državnih i gradskih vlasti.
Weisselbergovo svjedočenje je pomoglo tužiocima da 6. decembra Trumpova organizacija i njena sestrinska firma, korporacija Trump Payroll budu osuđeni po 17 sličnih tačaka optužnice za prevare i utaju poreza, uključujući i falsifikovanje poslovnih dokumenata.
Iako je svjedočio protiv kompanije, Weisselberg bivšeg predsjednika, koji je saopštio da će se ponovo kandidovati za predsjednika 2024, nije doveo u vezu sa bilo kojim krivičnim djelom.
Bliski prijatelj porodice Trump, Weisselberg je priznao da je sa kompanijom napravio dogovor da dobija povlastice kao što su besplatni apartman u luksuznom dijelu Manhattana, skupocjeni automobili za njega i njegovu suprugu i školarina u privatnim školama za njegove unuke, koje nije prijavljivao kao prihod.
Prema dogovoru koji je postigao sa tužilaštvom, Weisselberg je pristao da plati skoro 2 miliona dolara kazni, uz služenje zatvorske kazne i zatim period uslovne slobode od pet godina.
Poslije presude protiv porodične kompanije u decembru, Trump je na svojom društvenom mediju "Istina" objavio da Trump organizacija "ne snosi nikakvu odgovornost za to što je Weisselberg počinio prevare u svojim privatnim prijavama poreza".
Bivši predsjednik, čija dva sina trenutno vode kompaniju, nazvao je slučaj iz New Yorka još jednim "lovom na vještice".