Četrnaestog veljače 1929. u Chicagu, u saveznoj državi Illinois, dogodio se zločin koji je ovom gradu priskrbio naslov gangsterskog grada u vrijeme Velike depresije. Članovi mafije Al Caponea ubili su sedam čelnika suparničke organizacije Georgea “Bugs” Morana, u borbi za kontrolu nad multimilijunskim biznisom ilegalnog trgovanja alkoholom u ovom gradu.
Inspirirani praznikom na koji su ova ubojstva počinjena, naslovi u čikaškim novinama glasili su “Masakr na Valentinovo”. Caponeovi ljudi, obučeni u policijske uniforme, upali su u skladište u kojem je Moran držao svoje automobile, oružje i ilegalni alkohol. Naredili su Moranovim ljudima da stanu uza zid, a potom su na njih otvorili vatru.
Capone je postao dominantni čelnik kriminalne organizacije koja je kontrolirala kockanje, prostituciju, i prodaju ilegalnog alkohola u Chicagu i okolici.
Al Capone nikada nije osuđen za nasilni zločin koji su on, i njegovi ljudi počinili. 1931. godine u federalnom sudu, Al Capone priznao je krivicu za utaju poreza na milijune dolara koje je zaradio svojim kriminalnim djelatnostima, te je osuđen na osam godina zatvora u Alcatrazu. Nakon što odslužio svoju kaznu, Al Capone se preselio na Floridu, gdje je i umro 1947. godine.