Prije pet godina, zvijezda country glazbe Toby Keith odlučio se na prijelaz iz diskografske kuće Mercury Records, s kojom je počeo karijeru u ranim devedesetim, u DreamWorks Records, gdje je dobio veću kreativnu kontrolu nad svojim stvaralaštvom.
Iako je svojom napadnošću na sebe privukao dosta kritika, Toby očigledno razumije poslovnu stranu glazbe, i još važnije, zna što se njegovoj publici sviđa. Mary Morningstar pripremila je prilog o kompilaciji najuspješnijih skladbi Tobyija Keitha za etiketu Dreamworks pod nazivom. “Greatest Hits 2”.
Nedavni hit pod naslovom “Stays in Mexico” jedna je od tri nove pjesme na drugoj antologiji najboljih uradaka Tobya Keitha. Za prethodnu kompilaciju, izdani 1998. godine za Mercury Records, Toby Keith kaže da je dijelom sadržavala izvedbe na koje je i danas ponosan, međutim dijelom i materijale, poput dueta sa Stingom, koji su nastali pod pritiskom diskografske kuće. Njegovo novije stvaralaštvo je, tvrdi Toby Keith, u potpunosti samosvojno.
Toby Keith je napisao novu pjesmu “Go With Her”, zajedno sa svojim dugogodišnjm suradnikom Scottyem Emerickom. Kao inspiracija za nju poslužio je Tobyev razgovor s njegovim ocem, koji je u međuvremenu preminuo, kojom mu je prilikom rekao da ne zna što bi učinio kada bi ga Tobyeva majka napustila, te da mi se najvjerojatnije spakirao i otišao zajedno s njom. Uz tri nove pjesme, na kompilaciji se nalaze hitovi poput “How Do You Like Me Now”, “I am just talking about tonight”, “I Wanna Talk About Me”, te živa verzija pjesme “Should Have Been a Cowboy”.
Skladba "Should Have Been a Cowboy" bila je 1993. godine prvi singl Tobya Keitha, te je, uz broj jedan na country top listi ujedno bila, prema glazbenom magazinu Billboard, tijekom devedesetih najizvođenija skladba bilo koje vrste. “Greatest Hits 2” je u prvom tjednu po izdanju na country top listi zauzela drugo mjesto. Jedna od najzapaženijih skladbi na njoj je verzija hita Carly Simon i James Taylora iz 1974 godine pod naslovom “Mockingbird”, koju Toby Keith izvodi u duetu s svojom sedamnaestgodišnjom kćerkom Krystal.